Blog

Đồng phân cấu tạo là gì? Cách tính số đồng phân và các dạng đồng phân thường gặp

Trong chương trình Hóa học hữu cơ, đồng phân là một trong những kiến thức quan trọng nhưng cũng dễ gây nhầm lẫn. Một công thức phân tử có thể biểu diễn nhiều chất khác nhau do sự khác biệt về cách liên kết giữa các nguyên tử hoặc cách sắp xếp chúng trong không gian. Vậy đồng phân cấu tạo là gì, cách tính số đồng phân như thế nào và làm sao viết nhanh đồng phân của C4H8, C4H8O2, C5H10O2 hay C4H11N? Bài viết dưới đây sẽ giúp bạn hệ thống kiến thức từ cơ bản đến các ví dụ thường gặp.

Đồng phân cấu tạo là gì?

Đồng phân cấu tạo là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau tức là các nguyên tử trong phân tử được liên kết với nhau theo những cách khác nhau.

Ví dụ cùng có công thức phân tử C4H10 nhưng tồn tại hai đồng phân cấu tạo

  • CH3–CH2–CH2–CH3 butan.
  • CH3–CH(CH3)–CH3: 2-metylpropan.

Hai chất có cùng số nguyên tử C và H nhưng khác cách sắp xếp mạch cacbon nên có tính chất vật lý và một số tính chất hóa học khác nhau.

Đồng phân cấu tạo thường được chia thành ba nhóm chính là đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí và đồng phân loại nhóm chức.

carbon

Đồng phân mạch cacbon là gì?

Đồng phân mạch cacbon là những đồng phân có cùng công thức phân tử và cùng loại nhóm chức nhưng khác nhau về cấu trúc của mạch cacbon.

Mạch cacbon có thể là

  • Mạch thẳng hoặc mạch nhánh.
  • Mạch hở hoặc mạch vòng.
  • Có cách phân nhánh khác nhau.

Ví dụ với C4H10, butan có mạch cacbon thẳng còn 2-metylpropan có mạch nhánh là hai đồng phân mạch cacbon.

Khi viết đồng phân hữu cơ, thông thường nên viết mạch cacbon dài nhất trước sau đó lần lượt rút ngắn mạch chính tạo các nhánh khác nhau.

Đồng phân vị trí nhóm chức là gì?

Đồng phân vị trí nhóm chức là những hợp chất có cùng công thức phân tử cùng khung cacbon và cùng loại nhóm chức nhưng nhóm chức nằm ở những vị trí khác nhau trên mạch.

Ví dụ

CH3–CH2–CH2–OH là propan-1-ol.

CH3–CH(OH)–CH3 là propan-2-ol.

Hai hợp chất này đều có công thức C3H8O và đều thuộc nhóm ancol nhưng nhóm –OH nằm ở vị trí khác nhau.

Khái niệm đồng phân vị trí cũng áp dụng với vị trí liên kết đôi, liên kết ba hoặc nhóm thế trong nhiều hợp chất hữu cơ.

Đồng phân loại nhóm chức là gì?

Đồng phân loại nhóm chức là những chất có cùng công thức phân tử nhưng thuộc các loại hợp chất hữu cơ khác nhau do chứa nhóm chức khác nhau.

Ví dụ C2H6O có hai đồng phân

CH3–CH2–OH etanol thuộc nhóm ancol.

CH3–O–CH3 đimetyl ete thuộc nhóm ete.

Tương tự, với một số công thức dạng CnH2nO2, chất có thể tồn tại dưới dạng axit cacboxylic hoặc este cũng là một dạng đồng phân loại nhóm chức thường xuất hiện trong bài tập phổ thông.

Đồng phân quang học là gì?

Khác với đồng phân cấu tạo, đồng phân quang học thuộc nhóm đồng phân lập thể. Các đồng phân quang học có cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về sự sắp xếp các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian.

Trong chương trình phổ thông, đồng phân quang học thường liên quan đến nguyên tử cacbon bất đối xứng tức nguyên tử C liên kết với bốn nhóm nguyên tử khác nhau.

Hai đồng phân quang học có thể được hình dung giống như bàn tay trái và bàn tay phải là ảnh qua gương của nhau nhưng không thể chồng khít hoàn toàn.

Nếu phân tử có n nguyên tử cacbon bất đối và không xuất hiện yếu tố đối xứng đặc biệt, số đồng phân quang học tối đa thường được tính theo

Số đồng phân lập thể tối đa = 2ⁿ

Tuy nhiên, đây không phải công thức áp dụng máy móc cho mọi phân tử vì một số hợp chất có thể xuất hiện dạng meso.

Cách tính số đồng phân và công thức tính đồng phân

Không tồn tại một công thức tính đồng phân duy nhất áp dụng cho mọi hợp chất hữu cơ. Cách tính số đồng phân phụ thuộc vào loại chất và công thức phân tử.

Một quy trình thường được sử dụng gồm

  • Xác định độ bất bão hòa của phân tử để dự đoán liên kết đôi, liên kết ba hoặc vòng.
  • Xác định loại nhóm chức có thể có.
  • Viết các dạng mạch cacbon khác nhau.
  • Thay đổi vị trí liên kết bội hoặc nhóm chức.
  • Kiểm tra cả loại bỏ các cấu tạo trùng nhau.
  • Nếu đề yêu cầu đồng phân hình học hoặc quang học thì tiếp tục xét cấu trúc không gian.

Với một số dạng bài đặc biệt có thể sử dụng quy luật hoặc công thức đếm nhanh. Tuy nhiên, cách chắc chắn nhất trong chương trình phổ thông vẫn là viết có hệ thống rồi đếm.

Đồng phân anken và số đồng phân của C4H8

Anken mạch hở có một liên kết đôi thường có công thức tổng quát

CnH2n, với n ≥ 2.

Khi viết đồng phân anken cần xét cả đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí liên kết đôi.

Với C4H8, các đồng phân cấu tạo thuộc loại anken gồm

  • CH2=CH–CH2–CH3: but-1-en.
  • CH3–CH=CH–CH3: but-2-en.
  • CH2=C(CH3)2: 2-metylpropen.

Như vậy, nếu chỉ xét đồng phân cấu tạo anken, C4H8 có 3 đồng phân.

Riêng but-2-en còn có đồng phân hình học cis và trans. Vì vậy nếu tính cả đồng phân hình học thì nhóm anken C4H8 có tổng cộng 4 đồng phân.

C4H8 có bao nhiêu đồng phân?

Nếu câu hỏi không giới hạn C4H8 chỉ là anken mà xét cả hợp chất vòng, ta còn có

  • Xiclobutan.
  • Metylxiclopropan.

Do đó, C4H8 có 5 đồng phân cấu tạo gồm 3 anken và 2 xicloankan. Nếu tính thêm cis-but-2-en và trans-but-2-en riêng biệt thì tổng số dạng đồng phân là 6.

Đây là lý do khi gặp câu hỏi số đồng phân của C4H8 học sinh cần đọc kỹ đề xem yêu cầu đồng phân cấu tạo hay tính cả đồng phân hình học.

Đồng phân este C4H8O2

Để viết đồng phân este C4H8O2 sử dụng công thức tổng quát của este no, đơn chức, mạch hở

R–COO–R’.

Các este có công thức C4H8O2 gồm

  • HCOOCH2CH2CH3 propyl fomat.
  • HCOOCH(CH3)2 isopropyl fomat.
  • CH3COOCH2CH3 etyl axetat.
  • CH3CH2COOCH3 metyl propionat.

Như vậy đồng phân este C4H8O2 có 4 chất.

Nếu hỏi toàn bộ đồng phân axit và este của C4H8O2 thì còn có hai axit cacboxylic là axit butanoic và axit 2-metylpropanoic. Khi đó tổng cộng có 6 đồng phân thuộc hai loại nhóm chức axit và este.

Đồng phân este C5H10O2

Với đồng phân este C5H10O2 ta phân chia số nguyên tử cacbon giữa phần axit và phần ancol của nhóm –COO–.

Các trường hợp gồm este của axit fomic với gốc butyl, axit axetic với gốc propyl, axit propionic với gốc etyl và các axit chứa bốn cacbon với gốc metyl.

Nếu chỉ xét este no, đơn chức, mạch hở thì C5H10O2 có 9 đồng phân este.

Mẹo làm bài là viết lần lượt

HCOO–C4H9 → 4 trường hợp.

CH3COO–C3H7 → 2 trường hợp.

C2H5COO–C2H5 → 1 trường hợp.

C3H7COO–CH3 → 2 trường hợp.

Tổng cộng: 4 + 2 + 1 + 2 = 9 đồng phân este.

Đồng phân C3H9N và C4H11N

Với các hợp chất chứa nitơ dạng amin no, đơn chức, mạch hở cần xét amin bậc I, bậc II và bậc III.

Đồng phân C3H9N

C3H9N có các amin

  • Propan-1-amin.
  • Propan-2-amin.
  • Etylmetylamin.
  • Trimetylamin.

Vì vậy C3H9N có 4 đồng phân amin.

Đồng phân C4H11N

C4H11N có

  • 4 amin bậc I.
  • 3 amin bậc II.
  • 1 amin bậc III.

Tổng cộng, C4H11N có 8 đồng phân amin.

Khi làm dạng bài này nên phân loại theo bậc amin trước rồi mới phân chia số nguyên tử cacbon cho các gốc hiđrocacbon tránh bỏ sót.

Đồng phân C4H6O2 có bao nhiêu?

Với đồng phân C4H6O2, bài toán phức tạp hơn bởi công thức này có độ bất bão hòa cao hơn C4H8O2. Phân tử có thể chứa nhiều loại nhóm chức hoặc kiểu liên kết khác nhau như liên kết đôi C=C, nhóm cacbonyl, vòng hoặc các cấu trúc khác.

Vì vậy, không thể đưa ra một con số duy nhất nếu đề chỉ yêu cầu số đồng phân C4H6O2 mà không giới hạn loại hợp chất.

Khi gặp dạng này cần xác định rõ đề đang hỏi este, axit, hợp chất mạch hở hay một nhóm chức cụ thể. Sau đó mới có thể viết và đếm chính xác số đồng phân.

Để giải tốt bài tập đồng phân quan trọng không phải là học thuộc tất cả đáp án mà là hiểu bản chất của đồng phân cấu tạo là gì cả biết cách phân loại. Đồng phân có thể xuất hiện do thay đổi mạch cacbon, vị trí nhóm chức, loại nhóm chức hoặc cách sắp xếp các nhóm nguyên tử trong không gian.

Khi thực hiện cách tính số đồng phân hãy làm lần lượt từ mạch cacbon, vị trí liên kết hoặc nhóm chức đến các dạng đồng phân không gian. Với các công thức thường gặp có thể ghi nhớ một số kết quả như C3H9N có 4 đồng phân amin, C4H11N có 8 đồng phân amin, C4H8O2 có 4 đồng phân este, C5H10O2 có 9 đồng phân este và C4H8 có 3 đồng phân cấu tạo anken.

Việc luyện tập thường xuyên các dạng đồng phân anken, este, amin và axit cacboxylic sẽ giúp bạn hình thành phương pháp viết đồng phân khoa học hạn chế bỏ sót hay viết trùng cấu tạo khi làm bài kiểm tra và bài thi.