Blog

Đồng phân là gì? Đồng phân hình học và công thức tính số đồng phân este

Trong chương trình Hóa học hữu cơ, đồng phân là một khái niệm rất quan trọng vì nhiều hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng lại khác nhau về cấu tạo hoặc cách sắp xếp trong không gian khiến tính chất vật lý, tính chất hóa học và khả năng phản ứng của chúng cũng có thể khác nhau.

Vậy đồng phân là gì? Đồng phân hình học xuất hiện trong trường hợp nào? Có công thức tính số đồng phân este hay không? Bài viết dưới đây sẽ giúp bạn hệ thống lại những kiến thức quan trọng này một cách dễ hiểu.

Đồng phân là gì?

Đồng phân là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo hoặc cách sắp xếp các nguyên tử trong không gian.

Ví dụ, hai chất có cùng công thức phân tử C4H10 nhưng có cấu tạo khác nhau

  • CH3–CH2–CH2–CH3
  • CH3–CH(CH3)–CH3

Hai chất này có cùng số nguyên tử carbon và hydrogen nhưng cách liên kết giữa các nguyên tử khác nhau. Vì vậy chúng là đồng phân của nhau.

Hiện tượng nhiều chất có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau được gọi là hiện tượng đồng phân.

Vì sao đồng phân lại quan trọng?

Đồng phân rất quan trọng trong Hóa học hữu cơ vì chỉ cần thay đổi cấu tạo hoặc cách sắp xếp trong không gian, tính chất của chất có thể thay đổi đáng kể.

Các đồng phân có thể khác nhau về

  • nhiệt độ sôi;
  • nhiệt độ nóng chảy;
  • độ tan;
  • khả năng phản ứng;
  • mùi;
  • tính chất sinh học.

Do đó, khi viết công thức cấu tạo hay gọi tên hợp chất hữu cơ cần chú ý xem một công thức phân tử có thể tạo ra bao nhiêu đồng phân khác nhau.

Các loại đồng phân thường gặp

Đồng phân thường được chia thành hai nhóm lớn

  • đồng phân cấu tạo;
  • đồng phân không gian.

Đồng phân cấu tạo

Đồng phân cấu tạo là những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về thứ tự liên kết giữa các nguyên tử.

Một số dạng thường gặp gồm

  • đồng phân mạch carbon;
  • đồng phân vị trí;
  • đồng phân nhóm chức.

Ví dụ C4H10 có hai đồng phân mạch carbon.

Trong khi đó, một số công thức phân tử có thể tạo ra các hợp chất thuộc nhóm chức khác nhau từ đó hình thành đồng phân nhóm chức.

Đồng phân hình học là gì?

Đồng phân hình học là một dạng của đồng phân không gian. Các hợp chất có cùng công thức cấu tạo nhưng khác nhau về cách sắp xếp các nhóm nguyên tử trong không gian quanh một bộ phận hạn chế khả năng quay tự do.

Trong chương trình phổ thông, đồng phân hình học thường được xét ở các hợp chất có liên kết đôi C=C.

Do liên kết đôi carbon-carbon không thể quay tự do như liên kết đơn, các nhóm nguyên tử gắn với hai carbon của liên kết đôi có thể tồn tại theo những cách sắp xếp khác nhau.

Điều kiện để có đồng phân hình học

Đối với một liên kết đôi dạng

aCb = Ccd

để xuất hiện đồng phân hình học, mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi phải gắn với hai nhóm khác nhau.

Có thể mô tả đơn giản

C thứ nhất gắn với A và B trong đó A khác B.

C thứ hai gắn với C và D trong đó C khác D.

Nếu điều kiện này được thỏa mãn thì hợp chất có khả năng xuất hiện đồng phân hình học.

Ví dụ

CH3–CH=CH–CH3

Đây là but-2-ene.

Mỗi carbon của liên kết đôi đều gắn với hai nhóm khác nhau

  • một nhóm H;
  • một nhóm CH3.

Vì vậy but-2-ene có đồng phân hình học.

Đồng phân cis và trans

Một cách mô tả quen thuộc của đồng phân hình học là cis và trans.

Đồng phân cis

Ở dạng cis, hai nhóm giống nhau hoặc hai nhóm được chọn để so sánh nằm cùng phía của liên kết đôi.

Ví dụ

cis-but-2-ene.

Hai nhóm CH3 nằm cùng phía của liên kết C=C.

Đồng phân trans

Ở dạng trans, hai nhóm được xét nằm ở hai phía đối nhau của liên kết đôi.

Ví dụ

trans-but-2-ene.

Hai nhóm CH3 nằm ở hai phía khác nhau của liên kết đôi.

Do cấu trúc không gian khác nhau, đồng phân cis và trans có thể có tính chất vật lý khác nhau.

Không phải anken nào cũng có đồng phân hình học

Một lỗi phổ biến là cho rằng cứ có liên kết đôi C=C thì chất đó có đồng phân hình học.

Điều này không đúng.

Ví dụ

CH2=CH2

Ethylene không có đồng phân hình học vì mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi đều gắn với hai nguyên tử hydrogen giống nhau.

Tương tự

CH2=CH–CH3

Propene cũng không có đồng phân hình học vì carbon đầu tiên của liên kết đôi gắn với hai H giống nhau.

Do đó, cần kiểm tra điều kiện của từng carbon trong liên kết đôi trước khi kết luận.

Este có đồng phân không?

Có.

Este là hợp chất hữu cơ thường có nhóm chức

–COO–

Với este no, đơn chức, mạch hở, công thức phân tử tổng quát thường được viết

CnH2nO2

với n ≥ 2.

Một công thức phân tử có thể tạo ra nhiều este khác nhau do sự thay đổi phần gốc hydrocarbon ở hai phía của nhóm –COO–.

Ví dụ công thức C4H8O2 có thể tạo ra nhiều este khác nhau.

Cách xác định đồng phân este

Khi viết đồng phân este có thể sử dụng dạng tổng quát

R–COO–R’

Trong đó

  • R là H hoặc gốc hydrocarbon;
  • R’ là gốc hydrocarbon.

Để tìm các đồng phân este có thể chia tổng số carbon trong phân tử cho hai phía của nhóm chức –COO–.

Ví dụ với C4H8O2 ta xét cách phân chia số carbon.

Trường hợp phần acid có 1 carbon

HCOO–R’

Khi đó R’ phải chứa 3 carbon.

Có thể tạo ra

HCOOCH2CH2CH3

và

HCOOCH(CH3)2.

Trường hợp phần acid có 2 carbon

CH3COO–R’

R’ chứa 2 carbon.

Ta có

CH3COOCH2CH3.

Trường hợp phần acid có 3 carbon

CH3CH2COO–R’

R’ chứa 1 carbon.

Ta có

CH3CH2COOCH3.

Như vậy C4H8O2 có 4 đồng phân este no, đơn chức, mạch hở.

Công thức tính số đồng phân este

Nhiều học sinh tìm kiếm công thức tính số đồng phân este làm nhanh bài trắc nghiệm. Tuy nhiên không có một công thức duy nhất áp dụng chính xác cho mọi công thức phân tử và mọi loại este.

Cách chắc chắn nhất vẫn là

  • Xác định loại este.
  • Viết dạng R–COO–R’.
  • Chia số carbon cho hai phía.
  • Xét các đồng phân của từng gốc hydrocarbon.
  • Loại các cấu tạo bị trùng.

Đối với một số dãy chất đơn giản có thể xây dựng quy luật hoặc công thức nhanh, nhưng khi số carbon tăng hay xuất hiện nhánh, liên kết đôi, vòng hay nhiều nhóm chức, việc đếm đồng phân trở nên phức tạp hơn.

Vì vậy khi học công thức tính số đồng phân este nên hiểu bản chất của cách đếm thay vì chỉ ghi nhớ một biểu thức.

Phương pháp nhanh để đếm đồng phân este no, đơn chức, mạch hở

Với este no, đơn chức, mạch hở có công thức

CnH2nO2

có thể thực hiện theo các bước sau.

Bước 1 Chia số carbon

Nhóm –COO– đã có một carbon thuộc phần acid.

Giả sử phần R–COO có tổng cộng k carbon thì phần R’ còn lại có

n − k carbon.

Bước 2 Viết các gốc tương ứng

Xét tất cả các gốc alkyl có thể có với số carbon đó.

Ví dụ gốc C3H7 có hai dạng

  • n-propyl;
  • isopropyl.

Bước 3 Ghép các phần lại

Ghép từng phần acid với từng gốc alkyl để tạo este hoàn chỉnh.

Bước 4 Kiểm tra cấu tạo trùng

Cuối cùng cần kiểm tra xem có công thức nào thực chất là cùng một chất nhưng được viết theo cách khác hay không.

Ví dụ đếm đồng phân este của C3H6O2

Xét este no, đơn chức, mạch hở có công thức C3H6O2.

Có hai cách phân chia carbon.

Trường hợp 1

HCOO–C2H5

Ta được

HCOOCH2CH3.

Trường hợp 2

CH3COO–CH3

Ta được

CH3COOCH3.

Như vậy, C3H6O2 có 2 đồng phân este no, đơn chức, mạch hở.

Phân biệt đồng phân este với đồng phân axit

Công thức tổng quát CnH2nO2 không chỉ có thể là este mà còn có thể là axit carboxylic no, đơn chức, mạch hở.

Ví dụ C3H6O2 có thể là

CH3CH2COOH

đây là propionic acid.

Ngoài ra còn có các este

HCOOCH2CH3

CH3COOCH3.

Do đó nếu đề bài hỏi tổng số đồng phân cấu tạo ứng với công thức CnH2nO2 thì cần xét cả axit và este nếu không có điều kiện giới hạn nhóm chức.

Một số lỗi thường gặp khi đếm đồng phân

Khi xác định số đồng phân, học sinh thường mắc một số lỗi như

  • bỏ sót đồng phân có mạch nhánh;
  • viết trùng cùng một cấu tạo;
  • nhầm giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học;
  • cho rằng mọi anken đều có đồng phân hình học;
  • chỉ xét este mà quên đồng phân axit;
  • sử dụng công thức đếm nhanh không đúng phạm vi áp dụng.

Để hạn chế sai sót nên viết đồng phân theo thứ tự có hệ thống thay vì viết ngẫu nhiên.

Mối liên hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân hình học

Một công thức phân tử có thể có nhiều đồng phân cấu tạo. Trong một số đồng phân cấu tạo đó nếu xuất hiện điều kiện phù hợp thì mỗi cấu tạo lại có thể có thêm các đồng phân hình học.

Do đó, khi đề bài yêu cầu số đồng phân cần đọc kỹ xem đề đang hỏi

  • đồng phân cấu tạo;
  • đồng phân hình học;
  • đồng phân este;
  • hay tổng số đồng phân thỏa mãn một điều kiện cụ thể.

Việc xác định đúng phạm vi là bước đầu tiên để có đáp án chính xác.

Hiểu rõ đồng phân là gì là nền tảng quan trọng khi học Hóa học hữu cơ. Đồng phân là các hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu tạo hoặc cách sắp xếp các nguyên tử trong không gian.

Trong đó, đồng phân hình học thường xuất hiện ở những hợp chất có liên kết đôi C=C thỏa mãn điều kiện mỗi carbon của liên kết đôi gắn với hai nhóm khác nhau. Đối với este thì việc xác định công thức tính số đồng phân este thực chất dựa trên quá trình chia số carbon giữa hai phần của nhóm R–COO–R’ sau đó xét tất cả các gốc hydrocarbon có thể có.