Amino axit là những hợp chất hữu cơ quan trọng. Đóng vai trò trung tâm trong nhiều quá trình sinh học và hóa học. Chúng cũng là đơn vị cấu trúc cơ bản của protein, với tính chất hóa học đặc trưng bởi hiện diện đồng thời của nhóm amin (-NH2) và nhóm axit (-COOH).
1. Cấu Trúc Của Amino Axit
Amino axit có công thức tổng quát là H2N-CH(R)-COOH trong đó thì.
- R là nhóm thế, quyết định loại amino axit.
- Một số amino axit quan trọng: glyxin (R = H), alanin (R = CH3), lysin (R chứa nhóm amin bổ sung).
Với sự hiện diện của cả nhóm axit và nhóm bazơ, amino axit có tính chất lưỡng tính – vừa thể hiện tính axit, vừa thể hiện tính bazơ.
2. Tính Chất Hóa Học Của Amino Axit
Amino axit có nhiều tính chất hóa học đặc trưng nhờ vào sự tồn tại của hai nhóm chức trong phân tử.
a. Tính lưỡng tính
Amino axit có thể phản ứng với axit mạnh thể hiện tính bazơ
NH2-CH(R)-COOH + HCl → Cl-NH3+-CH(R)-COOH
Đồng thời amino axit cũng có thể phản ứng với bazơ mạnh lại thể hiện tính axit
NH2-CH(R)-COOH + NaOH → NH2-CH(R)-COONa + H2O
Kết luận: Amino axit có khả năng trung hòa cả axit lẫn bazơ, do đó chúng coi là các hợp chất lưỡng tính.
b. Phản ứng tạo liên kết peptit
Amino axit có thể liên kết với nhau thông qua liên kết peptit (-CO-NH-), tạo thành dipeptit, tripeptit, hoặc protein.
Ví dụ
Glyxin + Alanin → Glycylalanin + H2O
H2N-CH2-COOH + H2N-CH(CH3)-COOH → H2N-CH2-CONH-CH(CH3)-COOH + H2O
c. Phản ứng este hóa
Nhóm -COOH trong amino axit có thể phản ứng với rượu tạo thành este
NH2-CH(R)-COOH + R’OH → NH2-CH(R)-COOR’ + H2O
d. Phản ứng với dung dịch ninhydrin
Amino axit phản ứng với ninhydrin tạo màu xanh tím đặc trưng, dùng với mục đích nhận biết và định lượng amino axit.
e. Phản ứng khử (decarboxyl hóa)
Amino axit có thể bị khử, loại bỏ nhóm COOH tạo thành amin
NH2-CH(R)-COOH → NH2-CH(R) + CO2
Ví dụ: Glyxin chuyển thành metylamin.
H2N-CH2-COOH → CH3-NH2 + CO2
3. Ứng Dụng Của Tính Chất Hóa Học Amino Axit
- Trong công nghiệp thực phẩm: Dùng làm chất điều vị, bổ sung dinh dưỡng như glutamic axit và muối natri của nó hay biết đến là bột ngọt;
- Trong y học: Sử dụng amino axit thiết yếu nhằm sản xuất thuốc bổ sung;
- Trong nghiên cứu sinh học: Là nguyên liệu tổng hợp protein và nghiên cứu cấu trúc phân tử.
Tính chất hóa học của amino axit rất đa dạng, phản ánh rất rõ sự đặc biệt của chúng với vai trò là các hợp chất hữu cơ lưỡng tính. Khả năng phản ứng của amino axit với axit, bazơ, và tham gia vào phản ứng tạo liên kết peptit làm cho trở thành thành phần không thể thiếu trong cơ thể sống và các ứng dụng công nghiệp.