Blog

Geranyl Acetate là gì? Công thức cấu tạo và đặc điểm hóa học

Geranyl acetate là một hợp chất hữu cơ có mùi thơm dễ chịu thường được tìm thấy trong tinh dầu của nhiều loài thực vật. Nhờ hương thơm đặc trưng mang sắc thái hoa, trái cây và thảo mộc được sử dụng trong ngành hương liệu, mỹ phẩm, nước hoa và một số sản phẩm chăm sóc cá nhân.

Khi tìm hiểu về hợp chất này, nhiều người quan tâm đến các vấn đề như geranyl acetate CTCT như thế nào, geranyl acetate thuộc nhóm chất gì hay geranyl acetate có cấu trúc dạng cis hay trans. Bài viết dưới đây sẽ giúp làm rõ các đặc điểm quan trọng của geranyl acetate.

Geranyl Acetate là gì?

Geranyl acetate là một este hữu cơ được tạo thành từ geraniol và axit acetic còn có thể được gọi là geraniol acetate hoặc geranyl ethanoate.

Công thức phân tử của geranyl acetate là

C12H20O2

Khối lượng mol của hợp chất vào khoảng 196,29 g/mol.

Geranyl acetate là chất lỏng không màu đến vàng nhạt có mùi thơm đặc trưng. Hương của nó thường được mô tả là ngọt, hoa, trái cây và hơi gợi nhớ đến hoa hồng hoặc oải hương.

Trong tự nhiên, geranyl acetate có thể xuất hiện trong tinh dầu của nhiều thực vật thơm như phong lữ, sả, rau mùi, oải hương và một số loại cây chứa tinh dầu khác.

Geranyl Acetate CTCT như thế nào?

Geranyl acetate CTCT hay công thức cấu tạo của geranyl acetate có thể biểu diễn dạng thu gọn như sau

CH3COOCH2CH=C(CH3)CH2CH2CH=C(CH3)CH3

Một cách viết khác giúp dễ quan sát phần este hơn là

CH3COO–CH2–CH=C(CH3)–CH2–CH2–CH=C(CH3)–CH3

Qua geranyl acetate CTCT có thể thấy phân tử gồm hai phần chính

  • Nhóm acetate CH3COO–
  • Mạch hydrocarbon không no có hai liên kết đôi C=C

Geranyl acetate là este của geraniol. Khi nhóm hydroxyl –OH của geraniol tham gia phản ứng este hóa với axit acetic, sản phẩm tạo thành là geranyl acetate.

Có thể biểu diễn phản ứng tổng quát

Geraniol + Axit acetic → Geranyl acetate + Nước

Sự hiện diện của hai liên kết đôi trong mạch carbon khiến geranyl acetate thuộc nhóm este không no.

Cấu trúc phân tử của Geranyl Acetate

Tên hóa học thường gặp của geranyl acetate là 3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl acetate.

Xét về cấu trúc thì phân tử geranyl acetate có

  • 12 nguyên tử carbon
  • 20 nguyên tử hydro
  • 2 nguyên tử oxy
  • Một nhóm chức este
  • Hai liên kết đôi carbon-carbon

Phần acetate tạo nên đặc tính của nhóm este trong khi mạch carbon dài và các liên kết đôi góp phần tạo nên tính kỵ nước cũng như đặc điểm mùi của hợp chất.

Geranyl acetate ít tan trong nước nhưng có khả năng hòa tan tốt hơn trong nhiều dung môi hữu cơ và dầu.

Geranyl Acetate có cấu trúc dạng cis không?

Một câu hỏi thường gặp là “geranyl acetate có cấu trúc dạng cis hay không?”.

Cần lưu ý rằng geranyl acetate thông thường không phải dạng cis đặc trưng. Geranyl acetate có cấu hình trans hay chính xác hơn là cấu hình E, tại liên kết đôi có khả năng thể hiện đồng phân hình học quan trọng trong cấu trúc của nó.

Tên cấu hình của chất thường được thể hiện dưới dạng

(2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-yl acetate.

Trong khi đó đồng phân có cấu hình cis tương ứng thường được gọi là neryl acetate.

Do đó

Geranyl acetate → chủ yếu liên quan đến dạng trans (E)

Neryl acetate → đồng phân cis (Z) tương ứng

Vì vậy nhận định “geranyl acetate có cấu trúc dạng cis” không hoàn toàn chính xác nếu đang đề cập đến geranyl acetate theo cách gọi hóa học thông thường.

Geranyl Acetate và Neryl Acetate khác nhau như thế nào?

Geranyl acetate và neryl acetate có cùng công thức phân tử nhưng khác nhau về cấu hình không gian quanh liên kết đôi.

Geranyl acetate có cấu hình trans/E trong khi neryl acetate có cấu hình cis/Z tại liên kết đôi liên quan.

Sự khác biệt này không làm thay đổi công thức phân tử nhưng có thể ảnh hưởng đến hình dạng không gian, tính chất vật lý và đặc điểm mùi của từng hợp chất.

Đây là ví dụ điển hình cho hiện tượng đồng phân hình học trong hóa học hữu cơ.

Tính chất vật lý của Geranyl Acetate

Ở điều kiện thông thường geranyl acetate thường tồn tại dưới dạng chất lỏng.

Một số đặc điểm vật lý đáng chú ý gồm

  • Trạng thái Chất lỏng
  • Màu sắc Không màu đến vàng nhạt
  • Mùi Ngọt, hoa, trái cây
  • Độ tan trong nước Rất thấp
  • Khả năng hòa tan Tan tốt hơn trong nhiều dung môi hữu cơ
  • Công thức phân tử C12H20O2
  • Khối lượng mol Khoảng 196,29 g/mol

Mùi thơm là một trong những đặc tính quan trọng nhất giúp geranyl acetate được ứng dụng rộng rãi trong lĩnh vực hương liệu.

Tính chất hóa học của Geranyl Acetate

Do là một este không no nên geranyl acetate có thể thể hiện cả tính chất của nhóm este và của liên kết đôi.

Phản ứng thủy phân

Geranyl acetate có thể bị thủy phân trong điều kiện thích hợp tạo thành geraniol và axit acetic hoặc muối acetate tùy môi trường phản ứng.

Trong môi trường axit

Geranyl acetate + H2O ⇌ Geraniol + Axit acetic

Trong môi trường kiềm, phản ứng thủy phân este thường xảy ra theo hướng tạo geraniol và muối acetate.

Phản ứng tại liên kết đôi

Geranyl acetate có hai liên kết đôi C=C nên có thể tham gia một số phản ứng đặc trưng của hợp chất không no như phản ứng cộng hoặc oxy hóa trong những điều kiện thích hợp.

Các liên kết đôi cũng là nguyên nhân khiến hợp chất cần được bảo quản phù hợp nhằm hạn chế quá trình oxy hóa khi tiếp xúc lâu với không khí, ánh sáng hoặc nhiệt độ cao.

Geranyl Acetate có trong tự nhiên không?

Geranyl acetate là một thành phần tự nhiên của nhiều loại tinh dầu.

Hợp chất có thể được tìm thấy trong tinh dầu của các loại thực vật có mùi thơm. Hàm lượng cụ thể phụ thuộc vào giống cây, điều kiện trồng trọt, bộ phận thực vật, phương pháp thu hoạch và kỹ thuật chiết xuất tinh dầu.

Trong thành phần tinh dầu, geranyl acetate thường góp phần tạo nên nhóm hương hoa, ngọt và trái cây.

Ứng dụng của Geranyl Acetate

Nhờ mùi thơm đặc trưng nên geranyl acetate được ứng dụng chủ yếu trong ngành hương liệu.

Trong nước hoa

Geranyl acetate có thể được sử dụng như một thành phần tạo hương giúp bổ sung sắc thái hoa và trái cây cho công thức nước hoa.

Hợp chất này có thể xuất hiện trong những tổ hợp hương hướng đến phong cách floral, fruity hoặc herbal.

Trong mỹ phẩm

Geranyl acetate có thể được sử dụng như một thành phần hương liệu trong

  • Kem dưỡng
  • Lotion
  • Sữa tắm
  • Dầu gội
  • Xà phòng
  • Sản phẩm chăm sóc cá nhân

Vai trò chính trong những sản phẩm này thường là góp phần tạo mùi.

Trong sản phẩm tạo hương

Geranyl acetate cũng có thể được sử dụng trong một số sản phẩm tạo hương cho không gian và các công thức hương liệu công nghiệp.

Geranyl Acetate được điều chế như thế nào?

Một phương pháp phổ biến tạo geranyl acetate là phản ứng este hóa giữa geraniol và axit acetic hoặc các dẫn xuất thích hợp của axit acetic.

Phương trình có thể biểu diễn đơn giản

C10H18O + CH3COOH ⇌ C12H20O2 + H2O

Geraniol phản ứng với axit acetic tạo thành geranyl acetate và nước.

Trong sản xuất thực tế, điều kiện phản ứng, chất xúc tác và phương pháp tinh chế được lựa chọn dựa trên yêu cầu về độ tinh khiết và mục đích sử dụng của sản phẩm.

Geranyl acetate là một este thơm có công thức phân tử C12H20O2 được hình thành từ geraniol và axit acetic. Geranyl acetate CTCT có thể biểu diễn dưới dạng CH3COO–CH2–CH=C(CH3)–CH2–CH2–CH=C(CH3)–CH3 cho thấy phân tử vừa chứa nhóm chức este vừa có hai liên kết đôi.

Điểm cần đặc biệt lưu ý khi tìm hiểu câu hỏi “geranyl acetate có cấu trúc dạng cis” là geranyl acetate thông thường gắn với cấu hình trans hay E không phải dạng cis. Đồng phân cis tương ứng được biết đến với tên neryl acetate.